꼭 그렇게 옷을 입고 헬멧도 써야 하는지 모르겠다. 

I’m wondering if I really need to wear a bicycle helmet as well as such a bike jersey.

I am not sure whether I have to wear a helmet or not, as well as a bike jersey.  

I am wondering if ~ : ~ 해야 하는 것인지 궁금하다. ~ 모르겠다.

I am not sure ~ : '모르겠다'는  I do not know, '잘 모르겠다'는 I am not sure 로 표현하면 된다. 

whether [왜덜]~ : ~ 어떨지? ~ 인지 아닌지?  * 참고: 날씨의 weather과 발음이 똑같다. 

                            Whether은 or과 쓰여서 양자택일 둘 중 하나로 대안적인 것으로 쓰입니다. 

                            중간에 I have to 를 생략하고 그냥  I am not sure whether to wear a helmet (or not). 해도 된다.

whether to 동사 : ~ 를 할지 말지?

whether to laugh or cry. 웃어야 하는지 울어야 하는지 모르겠다

whether to go or stay. 갈지 말지 모르겠다.

wear a helmet : 헬멧을 쓰다.   

wear[왜얼] ~(옷)을 입다.(모자)쓰다,(장갑)을 끼다